Als die Stadt York 1793 vermessen wurde, umfasste sie zehn Häuserblocks zwischen dem Hafen und der heutigen Adelaide Street. Alles, was heute eine Toronto City Hop On Hop Off Tour passiert, ist von diesem Rechteck aus nach außen gewachsen. Die Rundfahrt beginnt an der 1 Dundas St E, einer Ecke, die heute vom Yonge-Dundas Square dominiert wird, der Anfang der 2000er Jahre saniert und umgestaltet wurde. Der tägliche Betrieb läuft von 09:00 bis 16:40 Uhr und folgt einer Route, die die Stadt selbst vorgegeben hat: das Wasser am Fuß, der Davenport-Rücken am oberen Ende, dazwischen das ausgebreitete Raster. Toronto ist die viertgrößte Stadt Nordamerikas und eine der sprachlich vielfältigsten, mit mehr als 180 Sprachen, die innerhalb ihrer Grenzen gesprochen werden. Die Wahrzeichen der Stadt liegen weit verstreut. Der CN Tower erhebt sich 553,3 Meter über dem ehemaligen Bahngelände am Wasser. Casa Loma liegt vier Kilometer nördlich, erbaut zwischen 1911 und 1914 auf dem Rücken einer alten Küstenlinie. Das Distillery District nimmt das 1832 errichtete Backsteingelände von Gooderham and Worts am östlichen Rand der Innenstadt ein. Eine offene Doppeldecker-Route ist das seltene Verkehrsmittel, das all diese Punkte als eine einzige Stadt statt als fünf getrennte Erledigungen behandelt. Die Toronto City Hop On Hop Off Tour führt an einem nahezu vollständigen Katalog der architektonischen Jahrhunderte der Stadt vorbei. Die Old City Hall, 1899, ein Bau im neoromanischen Stil aus Credit-Valley-Sandstein, dessen Uhrturm bewusst versetzt wurde, um den Blick die Bay Street hinauf zu schließen. Die New City Hall, 1965, zwei geschwungene Türme von Viljo Revell, die einen untertassenförmigen Ratssaal umschließen. Der St. Lawrence Market, dessen Südgebäude die ehemalige Ratskammer der jungen Stadt aus dem Jahr 1845 integriert hat. Das Royal Ontario Museum, eröffnet 1914, mit dem 2007 hinzugefügten Aluminium- und Glaskristall von Daniel Libeskind. Das Queen's Quay Terminal, ein ehemaliges Kühlhaus von 1927, das heute Galerien und Wohnungen beherbergt. Das Wasser bleibt das strukturgebende Element. Aufschüttungen und Landgewinnung drückten die Küstenlinie fast einen halben Kilometer südlich ihrer Linie von 1793, weshalb eine einzige Toronto City Hop On Hop Off Tour heute Straßenzüge durchquert, die einst Seeboden waren. Die Toronto Islands, die 1858 durch einen Sturm vom Festland getrennt wurden, liegen fünfzehn Minuten vor der Küste. Vom Wasser aus gesehen schließen sich die Türme zu einer einzigen, durchgehenden Wand zusammen. Es ist eine Interpretation der Wahrzeichen Torontos, die keine Straßenecke bieten kann, und der Grund, warum so viele Besichtigungstouren an einem Anlegesteg statt an einer Bordsteinkante enden.